Talaan sa mga Sulod Alang Niini nga Artikulo:
1. Pagpalambo sa Amino Acid
2. Structural nga mga kabtangan
3. Kemikal nga komposisyon
4. Klasipikasyon
5. Sintesis
6. Physicochemical nga mga kabtangan
7. Pagkahilo
8. Antimicrobial nga kalihokan
9. Rheological nga mga kabtangan
10. Mga aplikasyon sa industriya sa kosmetiko
11. Mga aplikasyon sa adlaw-adlaw nga mga kosmetiko
Amino Acid Surfactants (AAS)maoy usa ka klase sa mga surfactant nga naporma pinaagi sa paghiusa sa hydrophobic nga mga grupo sa usa o daghan pang Amino Acids. Sa kini nga kaso, ang Amino Acids mahimong sintetiko o makuha gikan sa mga hydrolysates sa protina o parehas nga mga gigikanan nga nabag-o. Kini nga papel naglangkob sa mga detalye sa kadaghanan sa mga magamit nga sintetikong ruta para sa AAS ug ang epekto sa lain-laing mga ruta sa physicochemical nga mga kabtangan sa mga produkto sa katapusan, lakip na ang solubility, dispersion stability, toxicity ug biodegradability. Ingon usa ka klase sa mga surfactant sa pagtaas sa panginahanglan, ang versatility sa AAS tungod sa ilang variable nga istruktura nagtanyag daghang daghang mga oportunidad sa komersyo.
Tungod kay ang mga surfactant kaylap nga gigamit sa mga detergent, emulsifier, corrosion inhibitors, tertiary oil recovery ug pharmaceuticals, ang mga tigdukiduki wala gayud mohunong sa pagtagad sa mga surfactant.
Ang mga surfactant mao ang labing representante nga mga kemikal nga produkto nga gigamit sa daghang gidaghanon matag adlaw sa tibuuk kalibutan ug adunay negatibo nga epekto sa kalikopan sa tubig.Gipakita sa mga pagtuon nga ang kaylap nga paggamit sa tradisyonal nga mga surfactant mahimong adunay negatibo nga epekto sa kalikopan.
Karon, ang non-toxicity, biodegradability ug biocompatibility halos sama ka importante sa mga konsumidor sama sa gamit ug performance sa mga surfactant.
Ang mga biosurfactant kay mahigalaon sa kinaiyahan nga malungtaron nga surfactant nga natural nga gi-synthesize sa mga microorganism sama sa bacteria, fungi, ug yeast, o gitago sa extracellularly.Busa, ang mga biosurfactant mahimo usab nga andamon pinaagi sa disenyo sa molekula aron masundog ang natural nga amphiphilic nga mga istruktura, sama sa phospholipids, alkyl glycosides ug acyl Amino Acids.
Amino Acid surfactants (AAS)maoy usa sa mga tipikal nga surfactant, kasagarang ginaprodyus gikan sa mananap o gikan sa agrikultural nga hilaw nga materyales. Sulod sa milabay nga duha ka dekada, ang AAS nakadani ug dakong interes gikan sa mga siyentipiko isip mga nobela nga surfactant, dili lamang tungod kay sila ma-synthesize gikan sa renewable resources, kondili tungod usab kay ang AAS daling madaot ug adunay dili makadaot nga mga produkto, nga naghimo kanila nga mas luwas alang sa palibot.
Ang AAS mahimong ipasabot nga usa ka klase sa mga surfactant nga gilangkoban sa Amino Acids nga adunay Amino Acid nga mga grupo (HO 2 C-CHR-NH 2) o Amino Acid residues (HO 2 C-CHR-NH-). Ang 2 ka functional nga mga rehiyon sa Amino Acids nagtugot alang sa gigikanan sa usa ka halapad nga lainlain nga mga surfactant. Usa ka kinatibuk-an nga 20 nga sumbanan nga Proteinogenic Amino Acids nahibal-an nga naglungtad sa kinaiyahan ug responsable sa tanan nga mga reaksyon sa pisyolohikal sa pagtubo ug mga kalihokan sa kinabuhi. Nagkalainlain sila sa usag usa lamang sumala sa nahabilin nga R (Figure 1, pk a ang negatibo nga logarithm sa acid dissociation constant sa solusyon). Ang uban non-polar ug hydrophobic, ang uban polar ug hydrophilic, ang uban basic ug ang uban acidic.
Tungod kay ang Amino Acids mga renewable compounds, ang mga surfactant nga synthesize gikan sa Amino Acids usab adunay taas nga potensyal nga mahimong malungtaron ug mahigalaon sa kinaiyahan. Ang yano ug natural nga istruktura, ubos nga toxicity ug paspas nga biodegradability kasagaran naghimo kanila nga labaw sa naandan nga surfactant. Gamit ang nabag-o nga hilaw nga materyales (eg Amino Acids ug mga lana sa utanon), ang AAS mahimong maprodyus sa lainlaing biotechnological nga ruta ug kemikal nga mga ruta.
Sa sayong bahin sa ika-20 nga siglo, ang Amino Acids unang nadiskobrehan nga gigamit isip substrates alang sa synthesis sa mga surfactant.Ang AAS kasagarang gigamit isip mga preserbatibo sa mga pormulasyon sa parmasyutiko ug kosmetiko.Dugang pa, ang AAS nakit-an nga aktibo sa biolohikal batok sa lainlaing mga bakterya, tumor, ug mga virus nga hinungdan sa sakit. Sa 1988, ang pagkaanaa sa mubu nga gasto nga AAS nakamugna og interes sa panukiduki sa kalihokan sa ibabaw. Karon, sa pag-uswag sa biotechnology, ang pipila nga Amino Acids mahimo usab nga ma-synthesize sa komersyo sa usa ka dako nga sukod pinaagi sa lebadura, nga dili direkta nga nagpamatuod nga ang produksiyon sa AAS labi ka mahigalaon sa kalikopan.
01 Pagpalambo sa Amino Acid
Sa sayong bahin sa ika-19 nga siglo, sa dihang ang mga natural nga Amino Acids unang nadiskobrehan, ang ilang mga istruktura gitagna nga hilabihan ka bililhon - magamit isip hilaw nga materyales alang sa pag-andam sa mga amphiphile. Ang unang pagtuon sa synthesis sa AAS gitaho ni Bondi niadtong 1909.
Sa maong pagtuon, ang N-acylglycine ug N-acylalanine gipaila isip hydrophilic nga mga grupo alang sa mga surfactant. Ang sunod nga trabaho naglakip sa synthesis sa lipoAmino Acids (AAS) gamit ang glycine ug alanine, ug Henrich et al. nagpatik sa usa ka serye sa mga nahibal-an,lakip ang unang aplikasyon sa patente, sa paggamit sa acyl sarcosinate ug acyl aspartate salts isip surfactant sa mga produkto sa pagpanglimpyo sa panimalay (eg shampoos, detergents ug toothpastes).Pagkahuman, daghang mga tigdukiduki ang nagsusi sa synthesis ug physicochemical nga kabtangan sa acyl Amino Acids. Hangtod karon, usa ka dako nga lawas sa literatura ang gipatik sa synthesis, mga kabtangan, aplikasyon sa industriya ug biodegradability sa AAS.
02 Structural Properties
Ang non-polar hydrophobic fatty acid nga mga kadena sa AAS mahimong magkalainlain sa istruktura, gitas-on sa kadena ug numero.Ang structural diversity ug taas nga surface activity sa AAS nagpatin-aw sa ilang halapad nga compositional diversity ug physicochemical ug biological properties. Ang mga ulo nga grupo sa AAS gilangkoban sa Amino Acids o peptides. Ang mga kalainan sa mga grupo sa ulo nagtino sa adsorption, aggregation ug biological nga kalihokan niini nga mga surfactant. Ang mga functional nga grupo sa ulo nga grupo unya magtino sa matang sa AAS, lakip ang cationic, anionic, nonionic, ug amphoteric. Ang kombinasyon sa hydrophilic Amino Acids ug hydrophobic long-chain nga mga bahin nagporma og amphiphilic structure nga naghimo sa molekula nga aktibo kaayo sa ibabaw. Dugang pa, ang presensya sa asymmetric carbon atoms sa molekula makatabang sa pagporma sa mga molekula sa chiral.
03 Kemikal nga Komposisyon
Ang tanan nga Peptides ug Polypeptides mao ang Polymerization nga mga produkto niining hapit 20 α-Proteinogenic α-Amino Acids. Tanan nga 20 ka α-Amino Acids adunay usa ka carboxylic acid functional group (-COOH) ug usa ka amino functional group (-NH 2), pareho nga gilakip sa parehas nga tetrahedral α-carbon atom. Ang mga Amino Acids magkalahi sa usag usa pinaagi sa lain-laing mga R nga grupo nga gilakip sa α-carbon (gawas sa lycine, diin ang R nga grupo kay hydrogen.) Ang R nga mga grupo mahimong magkalahi sa istruktura, gidak-on ug bayad (acidity, alkalinity). Kini nga mga kalainan usab nagtino sa solubility sa Amino Acids sa tubig.
Ang Amino Acids kay chiral (gawas sa glycine) ug aktibo sa natural tungod kay aduna silay upat ka lain-laing mga substituent nga nalambigit sa alpha carbon. Ang Amino Acids adunay duha ka posibleng conformation; sila mga non-overlapping salamin nga mga larawan sa usag usa, bisan pa sa kamatuoran nga ang gidaghanon sa L-stereoisomer mao ang kamahinungdanon mas taas. Ang R-grupo nga anaa sa pipila ka Amino Acids (Phenylalanine, Tyrosine ug Tryptophan) kay aryl, nga motultol sa maximum nga pagsuyup sa UV sa 280 nm. Ang acidic nga α-COOH ug ang batakang α-NH 2 sa Amino Acids makahimo sa ionization, ug ang duha ka stereoisomer, bisan asa sila, nagtukod sa ionization equilibrium nga gipakita sa ubos.
R-COOH ↔R-COO-＋H＋
R-NH3＋↔R-NH2＋H＋
Sama sa gipakita sa ionization equilibrium sa ibabaw, ang mga amino acid adunay labing menos duha ka huyang nga acidic nga mga grupo; bisan pa, ang grupo sa carboxyl mas acidic kon itandi sa protonated amino nga grupo. pH 7.4, ang carboxyl group kay deprotonated samtang ang amino group kay protonated. Ang mga amino acid nga adunay dili-ionizable nga R nga mga grupo kay neyutral sa elektrisidad niini nga pH ug nagporma og zwitterion.
04 Klasipikasyon
Ang AAS mahimong maklasipikar sumala sa upat ka mga pamatasan, nga gihulagway sa ubos.
4.1 Sumala sa gigikanan
| Sumala sa gigikanan, ang AAS mahimong bahinon sa 2 nga mga kategorya sama sa mosunod. ① Natural nga Kategorya Ang uban nga natural nga mga compound nga adunay mga amino acid adunay katakus usab sa pagpakunhod sa tensiyon sa nawong / interface, ug ang uban molapas pa sa kaepektibo sa glycolipids. Kini nga mga AAS nailhan usab nga lipopeptides. Ang mga lipopeptide kay mubu nga molekular nga gibug-aton nga mga compound, kasagarang gihimo sa mga espisye sa Bacillus.
Ang maong AAS dugang gibahin ngadto sa 3 subclasses:surfactin, iturin ug fengycin.
|
| Ang pamilya sa mga peptide nga aktibo sa nawong naglangkob sa mga variant sa heptapeptide sa lainlaing mga sangkap,sama sa gipakita sa Figure 2a, diin ang usa ka C12-C16 unsaturated β-hydroxy fatty acid nga kadena nalambigit sa peptide. Ang surface-active peptide usa ka macrocyclic lactone diin ang singsing gisirhan pinaagi sa catalysis tali sa C-terminus sa β-hydroxy fatty acid ug sa peptide. Sa subclass sa iturin, adunay unom ka mga nag-unang variant, nga mao ang iturin A ug C, mycosubtilin ug bacillomycin D, F ug L.Sa tanan nga mga kaso, ang mga heptapeptides nalambigit sa C14-C17 nga mga kadena sa β-amino fatty acid (ang mga kadena mahimong lainlain). Sa kaso sa mga ekurimycin, ang amino nga grupo sa β-posisyon mahimo nga usa ka amide bond nga adunay C-terminus sa ingon nagporma usa ka macrocyclic lactam nga istruktura.
Ang subclass nga fengycin adunay fengycin A ug B, nga gitawag usab nga plistatin kung ang Tyr9 D-configure.Ang decapeptide nalambigit sa usa ka C14 -C18 saturated o unsaturated β-hydroxy fatty acid chain. Sa istruktura, ang plipastatin usa usab ka macrocyclic lactone, nga adunay sulud nga kadena sa kilid sa Tyr sa posisyon 3 sa han-ay sa peptide ug nagporma usa ka ester bond nga adunay nahabilin nga C-terminal, sa ingon nagporma usa ka istruktura sa internal nga singsing (sama sa kaso sa daghang Pseudomonas lipopeptides).
② Sintetikong Kategorya Ang AAS mahimo usab nga ma-synthesize pinaagi sa paggamit sa bisan unsang acidic, basic ug neutral nga amino acids. Ang kasagarang mga amino acid nga gigamit alang sa synthesis sa AAS mao ang glutamic acid, serine, proline, aspartic acid, glycine, arginine, alanine, leucine, ug protein hydrolysates. Kini nga subclass sa mga surfactant mahimong maandam pinaagi sa kemikal, enzymatic, ug chemoenzymatic nga mga pamaagi; bisan pa, alang sa paghimo sa AAS, ang kemikal nga synthesis mas mahimo sa ekonomiya. Ang kasagarang mga pananglitan naglakip sa N-lauroyl-L-glutamic acid ug N-palmitoyl-L-glutamic acid.
|
4.2 Gibase sa aliphatic chain substituents
Base sa aliphatic chain substituents, amino acid-based surfactants mahimong bahinon ngadto sa 2 matang.
Sumala sa posisyon sa substituent
| ①N-gipuli nga AAS Sa N-substituted compounds, usa ka amino nga grupo gipulihan sa usa ka lipophilic nga grupo o usa ka carboxyl nga grupo, nga miresulta sa pagkawala sa sukaranan. ang pinakasimple nga pananglitan sa N-substituted AAS mao ang N-acyl amino acids, nga mao ang mga anionic surfactant. Ang n-substituted AAS adunay usa ka amide bond nga gilakip tali sa hydrophobic ug hydrophilic nga mga bahin. Ang amide bond adunay katakus sa pagporma sa hydrogen bond, nga nagpadali sa pagkadaot sa kini nga surfactant sa usa ka acidic nga palibot, sa ingon gihimo kini nga biodegradable.
②C-gipuli nga AAS Sa C-substituted compounds, ang substitution mahitabo sa carboxyl group (pinaagi sa amide o ester bond). Ang kasagarang C-substituted compounds (eg ester o amides) kay mga cationic surfactant.
③N- ug C-gipuli nga AAS Niini nga matang sa surfactant, ang amino ug carboxyl nga mga grupo mao ang hydrophilic nga bahin. Kini nga matang usa ka amphoteric surfactant. |
4.3 Sumala sa gidaghanon sa hydrophobic ikog
Base sa gidaghanon sa mga grupo sa ulo ug hydrophobic tails, ang AAS mahimong bahinon sa upat ka grupo. Straight-chain AAS, Gemini (dimer) type AAS, Glycerolipid type AAS, ug bicephalic amphiphilic (Bola) type AAS. Ang straight-chain surfactant mao ang mga surfactant nga naglangkob sa mga amino acid nga adunay usa lamang ka hydrophobic nga ikog (Figure 3). Ang Gemini type AAS adunay duha ka amino acid polar head nga mga grupo ug duha ka hydrophobic nga ikog kada molekula (Figure 4). Niini nga matang sa istruktura, ang duha ka tul-id nga kadena nga AAS gisumpay sa usa ka spacer ug busa gitawag usab nga mga dimer. Sa Glycerolipid type AAS, sa laing bahin, ang duha ka hydrophobic nga mga ikog gilakip sa parehas nga grupo sa ulo sa amino acid. Kini nga mga surfactant mahimong isipon nga mga analogue sa monoglycerides, diglycerides ug phospholipids, samtang sa Bola-type nga AAS, duha ka grupo sa ulo sa amino acid ang gisumpay sa usa ka hydrophobic tail.
4.4 Sumala sa matang sa ulo nga grupo
①Cationic AAS
Ang ulo nga grupo sa kini nga matang sa surfactant adunay positibo nga bayad. Ang labing una nga cationic AAS mao ang ethyl cocoyl arginate, nga usa ka pyrrolidone carboxylate. Ang talagsaon ug lainlain nga mga kabtangan niini nga surfactant naghimo niini nga mapuslanon sa mga disinfectant, antimicrobial agent, antistatic agent, hair conditioner, ingon man malumo sa mga mata ug panit ug dali nga biodegradable. Si Singare ug Mhatre nag-synthesize sa arginine-based cationic AAS ug nag-evaluate sa ilang physicochemical properties. Niini nga pagtuon, giangkon nila ang taas nga abot sa mga produkto nga nakuha gamit ang mga kondisyon sa reaksyon sa Schotten-Baumann. Uban sa pagtaas sa alkyl chain nga gitas-on ug hydrophobicity, ang kalihokan sa ibabaw sa surfactant nakit-an nga motaas ug ang Critical Micelle Concentration (cmc) mikunhod. Ang usa pa mao ang quaternary acyl protein, nga sagad gigamit ingon usa ka conditioner sa mga produkto sa pag-atiman sa buhok.
②Anionic AAS
Sa anionic surfactant, ang polar head group sa surfactant adunay negatibo nga bayad. Ang Sarcosine (CH 3 -NH-CH 2 -COOH, N-methylglycine), usa ka amino acid nga sagad makit-an sa mga sea urchin ug mga bituon sa dagat, adunay kemikal nga kalambigitan sa glycine (NH 2 -CH 2 -COOH,), usa ka batakang amino acid nga nakit-an. sa mammalian cells. -COOH,) kay kemikal nga may kalabutan sa glycine, nga usa ka batakang amino acid nga makita sa mammalian cells. Ang lauric acid, tetradecanoic acid, oleic acid ug ang ilang mga halides ug ester kasagarang gigamit sa pag-synthesize sa sarcosinate surfactant. Ang mga Sarcosinate kay malumo ug busa kasagarang gigamit sa mga panghugas sa baba, shampoo, spray shaving foams, sunscreens, skin cleanser, ug uban pang mga kosmetiko nga produkto.
Ang uban nga magamit sa komersyo nga anionic AAS naglakip sa Amisoft CS-22 ug AmiliteGCK-12, nga mga ngalan sa pamatigayon alang sa sodium N-cocoyl-L-glutamate ug potassium N-cocoyl glycinate, matag usa. Ang Amilite sagad nga gigamit ingon usa ka ahente sa foaming, detergent, solubilizer, emulsifier ug dispersant, ug adunay daghang mga aplikasyon sa mga kosmetiko, sama sa mga shampoo, sabon sa pagligo, paghugas sa lawas, toothpaste, panglimpyo sa nawong, panglimpyo nga sabon, panglimpyo sa contact lens ug mga surfactant sa panimalay. Ang Amisoft gigamit isip usa ka malumo nga panit ug buhok nga panglimpyo, nag-una sa mga panglimpyo sa nawong ug lawas, block synthetic detergents, mga produkto sa pag-atiman sa lawas, shampoo ug uban pang mga produkto sa pag-atiman sa panit.
③zwitterionic o amphoteric AAS
Ang mga amphoteric surfactant adunay acidic ug basic nga mga site ug busa mabag-o ang ilang bayad pinaagi sa pagbag-o sa pH value. Sa alkaline nga media sila naggawi sama sa anionic surfactants, samtang sa acidic nga palibot sila naggawi sama sa cationic surfactants ug sa neyutral nga media sama sa amphoteric surfactants. Ang Lauryl lysine (LL) ug alkoxy (2-hydroxypropyl) arginine mao lamang ang nailhan nga amphoteric surfactant base sa amino acids. Ang LL usa ka produkto sa kondensasyon sa lysine ug lauric acid. Tungod sa amphoteric nga istruktura niini, ang LL dili matunaw sa halos tanang matang sa mga solvent, gawas sa alkaline o acidic nga mga solvent. Ingon usa ka organikong pulbos, ang LL adunay maayo kaayo nga pagdikit sa mga hydrophilic nga ibabaw ug usa ka mubu nga coefficient sa friction, nga naghatag kini nga surfactant nga maayo kaayo nga abilidad sa lubricating. Ang LL kaylap nga gigamit sa mga cream sa panit ug mga conditioner sa buhok, ug gigamit usab ingon usa ka lubricant.
④Nonionic AAS
Ang mga nonionic surfactant gihulagway sa mga polar head nga grupo nga walay pormal nga bayad. walo ka bag-ong ethoxylated nonionic surfactants ang giandam ni Al-Sabagh et al. gikan sa matunaw sa lana nga α-amino acids. Niini nga proseso, ang L-phenylalanine (LEP) ug L-leucine unang gi-esterified sa hexadecanol, gisundan sa amidation nga adunay palmitic acid aron makahatag og duha ka amides ug duha ka ester sa α-amino acids. Ang mga amida ug ester miagi sa mga reaksiyon sa kondensasyon sa ethylene oxide aron maandam ang tulo ka phenylalanine derivatives nga adunay lain-laing gidaghanon sa polyoxyethylene units (40, 60 ug 100). Kini nga mga nonionic AAS nakit-an nga adunay maayo nga detergency ug foaming properties.
05 Sintesis
5.1 Batakang sintetikong ruta
Sa AAS, ang hydrophobic nga mga grupo mahimong madugtong sa amine o carboxylic acid site, o pinaagi sa kilid nga kadena sa amino acids. Base niini, upat ka batakang sintetikong ruta ang anaa, sama sa gipakita sa Figure 5.
Fig.5 Fundamental synthesis paths sa amino acid-based surfactants
| Dalan 1. Ang amphiphilic ester amines gihimo pinaagi sa mga reaksyon sa esterification, diin ang surfactant synthesis kasagarang makab-ot pinaagi sa refluxing fatty alcohols ug amino acids sa presensya sa usa ka dehydrating agent ug acidic catalyst. Sa pipila ka mga reaksyon, ang sulfuric acid naglihok isip usa ka catalyst ug usa ka ahente sa pag-dehydrate.
Dalan 2. Ang gi-aktibo nga mga amino acid mo-react sa mga alkylamine aron maporma ang amide bond, nga moresulta sa synthesis sa amphiphilic amidoamines.
Dalan 3. Ang mga Amido acid gi-synthesize pinaagi sa pag-react sa mga amine nga grupo sa mga amino acid nga adunay Amido Acids.
Dalan 4. Ang mga long-chain nga alkyl amino acids gi-synthesize pinaagi sa reaksyon sa mga grupo sa amine nga adunay mga haloalkanes. |
5.2 Mga pag-uswag sa synthesis ug produksyon
5.2.1 Synthesis sa single-chain amino acid/peptide surfactants
Ang N-acyl o O-acyl amino acids o peptides mahimong ma-synthesize pinaagi sa enzyme-catalyzed acylation sa amine o hydroxyl nga mga grupo nga adunay mga fatty acid. Ang pinakaunang report sa solvent-free lipase-catalyzed synthesis sa amino acid amide o methyl ester derivatives nga gigamit Candida antarctica, nga adunay mga abot gikan sa 25% ngadto sa 90% depende sa target nga amino acid. Ang methyl ethyl ketone gigamit usab isip solvent sa pipila ka mga reaksyon. Vonderhagen ug uban pa. Gihulagway usab ang lipase ug protease-catalyzed N-acylation nga mga reaksyon sa mga amino acid, protina hydrolysates ug/o ilang mga derivatives gamit ang usa ka sinagol nga tubig ug organic solvents (pananglitan, dimethylformamide/water) ug methyl butyl ketone.
Sa unang mga adlaw, ang nag-unang problema sa enzyme-catalyzed synthesis sa AAS mao ang ubos nga abot. Sumala sa Valivety et al. ang abot sa N-tetradecanoyl amino acid derivatives kay 2%-10% lang bisan human sa paggamit ug lain-laing mga lipase ug paglumlom sa 70°C sulod sa daghang mga adlaw. Montet ug uban pa. nakasugat usab og mga problema mahitungod sa ubos nga abot sa amino acids sa synthesis sa N-acyl lysine gamit ang fatty acids ug vegetable oils. Matod nila, ang pinakataas nga ani sa produkto kay 19% ubos sa solvent-free nga mga kondisyon ug gamit ang organic solvents. parehas nga problema ang nasugatan sa Valivety et al. sa synthesis sa N-Cbz-L-lysine o N-Cbz-lysine methyl ester derivatives.
Sa niini nga pagtuon, sila nag-angkon nga ang abot sa 3-O-tetradecanoyl-L-serine mao ang 80% sa diha nga ang paggamit sa N-protected serine ingon sa usa ka substrate ug Novozyme 435 ingon nga usa ka catalyst sa usa ka tinunaw solvent-free nga palibot. Gitun-an ni Nagao ug Kito ang O-acylation sa L-serine, L-homoserine, L-threonine ug L-tyrosine (LET) sa paggamit sa lipase Ang mga resulta sa reaksyon (lipase nakuha sa Candida cylindracea ug Rhizopus delemar sa aqueous buffer medium) ug nagtaho nga ang mga abot sa acylation sa L-homoserine ug L-serine medyo ubos, samtang walay acylation sa L-threonine ug LET nga nahitabo.
Daghang mga tigdukiduki ang nagsuporta sa paggamit sa dili mahal ug dali nga magamit nga mga substrate alang sa synthesis sa cost-effective nga AAS. Soo ug uban pa. nag-ingon nga ang pag-andam sa mga surfactant nga nakabase sa lana sa palma labing maayo nga molihok uban ang immobilized lipoenzyme. Namatikdan nila nga mas maayo ang abot sa mga produkto bisan pa sa dugay nga reaksyon (6 ka adlaw). Gerova ug uban pa. nag-imbestigar sa synthesis ug surface activity sa chiral N-palmitoyl AAS base sa methionine, proline, leucine, threonine, phenylalanine ug phenylglycine sa usa ka cyclic/racemic mixture. Gihulagway ni Pang ug Chu ang synthesis sa amino acid based monomers ug dicarboxylic acid based monomers sa solusyon Usa ka serye sa functional ug biodegradable nga amino acid-based polyamide esters ang gi-synthesize pinaagi sa co-condensation reactions sa solusyon.
Gitaho ni Cantaeuzene ug Guerreiro ang esterification sa carboxylic acid nga mga grupo sa Boc-Ala-OH ug Boc-Asp-OH nga adunay long-chain aliphatic alcohols ug diols, nga adunay dichloromethane isip solvent ug agarose 4B (Sepharose 4B) isip catalyst. Sa kini nga pagtuon, ang reaksyon sa Boc-Ala-OH nga adunay tambok nga alkohol hangtod sa 16 ka carbon naghatag maayong ani (51%), samtang alang sa Boc-Asp-OH 6 ug 12 nga mga carbon mas maayo, nga adunay katumbas nga ani nga 63% [64]. ]. 99.9%) sa abot gikan sa 58% ngadto sa 76%, nga gi-synthesize pinaagi sa pagporma sa amide bonds nga adunay nagkalain-laing long-chain alkylamines o ester bonds nga adunay fatty alcohols ni Cbz-Arg-OMe, diin ang papain naglihok isip catalyst.
5.2.2 Synthesis sa mga amino acid/peptide surfactant nga gibase sa Gemini
Ang amino acid-based nga Gemini surfactant naglangkob sa duha ka tul-id nga kadena nga AAS nga mga molekula nga gisumpay sa ulo-sa-ulo sa usag usa sa usa ka spacer nga grupo. Adunay 2 nga posible nga mga laraw alang sa chemoenzymatic synthesis sa gemini-type nga amino acid-based surfactants (Mga numero 6 ug 7). Sa Figure 6, 2 amino acid derivatives ang gi-react sa compound isip spacer nga grupo ug dayon 2 ka hydrophobic nga grupo ang gipaila. Sa Figure 7, ang 2 ka tul-id nga kadena nga mga istruktura direktang gidugtong sa usa ka bifunctional spacer nga grupo.
Ang pinakauna nga pag-uswag sa enzyme-catalyzed synthesis sa mga gemini lipoamino acids gipasiugdahan sa Valivety et al. Yoshimura ug uban pa. giimbestigahan ang synthesis, adsorption ug aggregation sa usa ka amino acid-based nga gemini surfactant base sa cystine ug n-alkyl bromide. Ang synthesized surfactants gitandi sa katugbang nga monomeric surfactants. Faustino ug uban pa. Gihubit ang synthesis sa anionic urea-based monomeric AAS base sa L-cystine, D-cystine, DL-cystine, L-cysteine, L-methionine ug L-sulfoalanine ug ang ilang mga parisan sa gemini pinaagi sa conductivity, equilibrium surface tension ug steady - estado fluorescence kinaiya sa kanila. Gipakita nga ang cmc nga bili sa Gemini mas ubos pinaagi sa pagtandi sa monomer ug Gemini.
Fig.6 Synthesis sa Gemini AAS gamit ang AA derivatives ug spacer, gisundan sa pagsal-ot sa hydrophobic nga grupo
Fig.7 Synthesis sa Gemini AASs gamit ang bifunctional spacer ug AAS
5.2.3 Synthesis sa glycerolipid amino acid/peptide surfactants
Ang glycerolipid amino acid/peptide surfactants kay bag-ong klase sa lipid amino acids nga structural analogs sa glycerol mono- (o di-) esters ug phospholipids, tungod sa ilang istruktura sa usa o duha ka fatty chain nga adunay usa ka amino acid nga nalambigit sa glycerol backbone. pinaagi sa usa ka ester bond. Ang synthesis niini nga mga surfactant nagsugod sa pag-andam sa glycerol ester sa mga amino acid sa taas nga temperatura ug sa presensya sa usa ka acidic catalyst (eg BF 3). Enzyme-catalyzed synthesis (gamit ang hydrolases, protease ug lipases isip catalysts) maayo usab nga kapilian (Figure 8).
Ang enzyme-catalyzed synthesis sa dilaurylated arginine glycerides conjugates gamit ang papain gitaho. Ang synthesis sa diacylglycerol ester conjugates gikan sa acetylarginine ug ang pagtimbang-timbang sa ilang physicochemical nga mga kabtangan gitaho usab.
Fig.8 Synthesis sa mono ug diacylglycerol amino acid conjugates
spacer: NH-(CH2)10-NH: compoundB1
spacer: NH-C6H4-NH: compoundB2
spacer: CH2-CH2: compoundB3
Fig.9 Synthesis sa symmetric amphiphiles nga nakuha gikan sa Tris(hydroxymethyl)aminomethane
5.2.4 Synthesis sa bola-based amino acid/peptide surfactants
Ang mga amphiphile nga bola-type nga base sa amino acid adunay 2 ka amino acid nga nalambigit sa parehas nga hydrophobic chain. Franceschi ug uban pa. gihulagway ang synthesis sa mga bola-type nga amphiphile nga adunay 2 ka amino acid (D- o L-alanine o L-histidine) ug 1 ka alkyl chain nga lainlain ang gitas-on ug gisusi ang ilang kalihokan sa ibabaw. Gihisgutan nila ang synthesis ug aggregation sa nobela nga bola-type nga amphiphiles nga adunay fraction sa amino acid (gamit ang dili kasagaran nga β-amino acid o alkohol) ug usa ka C12 -C20 spacer nga grupo. Ang dili kasagaran nga β-amino acids nga gigamit mahimong usa ka sugar aminoacid, usa ka azidothymin (AZT) -derived amino acid, usa ka norbornene amino acid, ug usa ka amino alcohol nga nakuha gikan sa AZT (Figure 9). ang synthesis sa simetriko nga bola-type nga amphiphiles nga nakuha gikan sa tris(hydroxymethyl)aminomethane (Tris) (Figure 9).
06 Physicochemical nga mga kabtangan
Nahibal-an kaayo nga ang amino acid based surfactants (AAS) lainlain ug versatile sa kinaiyahan ug adunay maayo nga aplikasyon sa daghang mga aplikasyon sama sa maayo nga solubilization, maayo nga emulsification properties, taas nga episyente, taas nga performance sa kalihokan sa ibabaw ug maayo nga resistensya sa gahi nga tubig (calcium ion). pagkamatugtanon).
Base sa surfactant properties sa amino acids (eg surface tension, cmc, phase behavior ug Krafft temperature), ang mosunod nga mga konklusyon nakab-ot human sa halapad nga mga pagtuon - ang surface activity sa AAS mas labaw kay sa iyang conventional surfactant counterpart.
6.1 Kritikal nga Konsentrasyon sa Micelle (cmc)
Ang kritikal nga konsentrasyon sa micelle mao ang usa sa importante nga mga parameter sa mga surfactant ug nagdumala sa daghang mga surface active properties sama sa solubilization, cell lysis ug ang interaksyon niini sa biofilms, ug uban pa. sa cmc nga bili sa surfactant nga solusyon, sa ingon nagdugang sa iyang ibabaw nga kalihokan. Ang mga surfactant nga gibase sa mga amino acid kasagaran adunay mas ubos nga mga kantidad sa cmc kumpara sa naandan nga mga surfactant.
Pinaagi sa lainlaing mga kombinasyon sa mga grupo sa ulo ug hydrophobic tails (mono-cationic amide, bi-cationic amide, bi-cationic amide-based ester), Infante et al. nag-synthesize sa tulo ka arginine-based AAS ug gitun-an ang ilang cmc ug γcmc (surface tension sa cmc), nga nagpakita nga ang cmc ug γcmc nga mga kantidad mikunhod uban ang pagtaas sa hydrophobic nga gitas-on sa ikog. Sa laing pagtuon, nakita ni Singare ug Mhatre nga ang cmc sa N-α-acylarginine surfactants mikunhod uban sa pagdugang sa gidaghanon sa hydrophobic tail carbon atoms (Table 1).
Yoshimura ug uban pa. giimbestigahan ang cmc sa cysteine nga nakuha nga amino acid-based nga mga gemini surfactant ug nagpakita nga ang cmc mikunhod sa dihang ang carbon chain nga gitas-on sa hydrophobic chain gidugangan gikan sa 10 ngadto sa 12. Ang dugang nga pagdugang sa carbon chain nga gitas-on ngadto sa 14 miresulta sa pagtaas sa cmc, nga nagpamatuod nga ang taas nga kadena nga mga gemini surfactant adunay ubos nga kalagmitan sa pagtipon.
Faustino ug uban pa. nagtaho sa pagporma sa mixed micelles sa tubigon nga mga solusyon sa anionic Gemini surfactants base sa cystine. Ang mga gemini surfactant gitandi usab sa katugbang nga conventional monomeric surfactants (C 8 Cys). Ang mga kantidad sa cmc sa mga sagol nga lipid-surfactant gikataho nga mas ubos kaysa sa mga puro nga surfactant. gemini surfactants ug 1,2-diheptanoyl-sn-glyceryl-3-phosphocholine, usa ka matunaw sa tubig, micelle-forming phospholipid, adunay cmc sa millimolar nga lebel.
Si Shrestha ug Aramaki nag-imbestigar sa pagporma sa viscoelastic worm-like micelles sa aqueous solutions sa mixed amino acid-based anionic-nonionic surfactants nga walay admixture salts. Niini nga pagtuon, ang N-dodecyl glutamate nakit-an nga adunay mas taas nga temperatura sa Krafft; bisan pa, sa dihang na-neutralize sa batakang amino acid nga L-lysine, nakamugna kini og mga micelles ug ang solusyon nagsugod sa paglihok sama sa usa ka Newtonian fluid sa 25 °C.
6.2 Maayong tubig solubility
Ang maayo nga pagkatunaw sa tubig sa AAS tungod sa presensya sa dugang nga CO-NH bond. Kini naghimo sa AAS nga mas biodegradable ug mahigalaon sa kinaiyahan kay sa katugbang nga conventional surfactant. Ang water solubility sa N-acyl-L-glutamic acid mas maayo pa tungod sa 2 ka carboxyl groups niini. Ang tubig solubility sa Cn(CA) 2 maayo usab tungod kay adunay 2 ionic arginine nga mga grupo sa 1 molekula, nga moresulta sa mas epektibo nga adsorption ug pagsabwag sa cell interface ug bisan epektibo nga bacterial pagdili sa ubos nga konsentrasyon.
6.3 Krafft temperatura ug Krafft point
Ang temperatura sa Krafft mahimong sabton ingon nga piho nga pamatasan sa solubility sa mga surfactant kansang solubility motaas pag-ayo labaw sa usa ka partikular nga temperatura. Ang mga ionic surfactant adunay kalagmitan nga makamugna og solid hydrates, nga mahimong mo-precipitate gikan sa tubig. Sa usa ka partikular nga temperatura (ang gitawag nga Krafft nga temperatura), usa ka dramatiko ug walay-hunong nga pagtaas sa solubility sa mga surfactant kasagarang makita. Ang Krafft point sa usa ka ionic surfactant mao ang Krafft nga temperatura niini sa cmc.
Kini nga kinaiya sa solubility kasagarang makita alang sa mga ionic surfactant ug mahimong ipasabut ingon sa mosunod: ang solubility sa surfactant free monomer limitado ubos sa Krafft temperatura hangtud nga ang Krafft point maabot, diin ang solubility niini anam-anam nga motaas tungod sa micelle formation. Aron masiguro ang kompleto nga solubility, gikinahanglan ang pag-andam sa mga pormulasyon sa surfactant sa temperatura nga labaw sa Krafft point.
Ang Krafft nga temperatura sa AAS gitun-an ug gitandi sa naandan nga sintetikong surfactant. Si Shrestha ug Aramaki nagtuon sa Krafft nga temperatura sa arginine-based AAS ug nakit-an nga ang kritikal nga konsentrasyon sa micelle nagpakita sa aggregation nga kinaiya sa porma sa pre-micelles sa ibabaw sa 2-5 ×10-6 mol-L -1 nga gisundan sa normal nga pagporma sa micelle (Ohta et al. nag-synthesize og unom ka lain-laing matang sa N-hexadecanoyl AAS ug naghisgot sa relasyon tali sa ilang Krafft temperature ug amino acid residues.
Sa mga eksperimento, nakit-an nga ang Krafft nga temperatura sa N-hexadecanoyl AAS misaka uban ang pagkunhod sa gidak-on sa mga residu sa amino acid (ang phenylalanine usa ka eksepsiyon), samtang ang kainit sa solubility (heat uptake) misaka uban ang pagkunhod sa gidak-on sa mga residu sa amino acid (uban sa gawas sa glycine ug phenylalanine). Nahinapos nga sa mga sistema sa alanine ug phenylalanine, ang interaksyon sa DL mas lig-on kaysa sa interaksyon sa LL sa solidong porma sa asin nga N-hexadecanoyl AAS.
Brito ug uban pa. gitino ang Krafft nga temperatura sa tulo ka serye sa nobela nga amino acid-based surfactants gamit ang differential scanning microcalorimetry ug nakit-an nga ang pagbag-o sa trifluoroacetate ion ngadto sa iodide ion miresulta sa dakong pagtaas sa Krafft temperature (mga 6 °C), gikan sa 47 °C ngadto sa 53 ° C. Ang presensya sa cis-double bond ug ang unsaturation nga anaa sa taas nga kadena nga Ser-derivatives misangpot sa usa ka mahinungdanon nga pagkunhod sa temperatura sa Krafft. Ang n-Dodecyl glutamate gikataho nga adunay mas taas nga temperatura sa Krafft. Bisan pa, ang pag-neutralize sa sukaranan nga amino acid nga L-lysine miresulta sa pagporma sa mga micelles sa solusyon nga naglihok sama sa mga likido sa Newtonian sa 25 °C.
6.4 Ang tensiyon sa nawong
Ang tensiyon sa nawong sa mga surfactant nalangkit sa kadena nga gitas-on sa hydrophobic nga bahin. Zhang ug uban pa. determinado sa nawong tension sa sodium cocoyl glycinate pinaagi sa Wilhelmy plate pamaagi (25±0.2) °C ug determinado sa nawong tension bili sa cmc ingon sa 33 mN-m -1, cmc ingon sa 0.21 mmol-L -1. Yoshimura ug uban pa. gitino ang tension sa nawong sa 2C n Cys type amino acid based surface tension sa 2C n Cys-based surface active agents. Nakaplagan nga ang tensyon sa nawong sa cmc mikunhod uban ang pagtaas sa gitas-on sa kadena (hangtod sa n = 8), samtang ang uso gibaliktad alang sa mga surfactant nga adunay n = 12 o mas taas nga kadena nga gitas-on.
Ang epekto sa CaC1 2 sa tensiyon sa nawong sa dicarboxylated amino acid-based surfactants gitun-an usab. Niini nga mga pagtuon, ang CaC1 2 gidugang sa tubigon nga mga solusyon sa tulo ka dicarboxylated amino acid-type surfactants (C12 MalNa 2, C12 AspNa 2, ug C12 GluNa 2). Ang mga bili sa talampas human sa cmc gitandi ug nakit-an nga ang tensiyon sa ibabaw mikunhod sa ubos kaayo nga konsentrasyon sa CaC1 2. Kini tungod sa epekto sa calcium ions sa paghan-ay sa surfactant sa interface sa gas-tubig. ang mga tensyon sa nawong sa mga asin sa N-dodecylaminomalonate ug N-dodecylaspartate, sa laing bahin, halos kanunay usab hangtod sa 10 mmol-L -1 CaC1 2 nga konsentrasyon. Labaw sa 10 mmol-L -1, ang tensiyon sa nawong kusog nga nagdugang, tungod sa pagporma sa usa ka ulan sa calcium salt sa surfactant. Alang sa disodium nga asin sa N-dodecyl glutamate, ang kasarangan nga pagdugang sa CaC1 2 miresulta sa usa ka mahinungdanon nga pagkunhod sa tensiyon sa nawong, samtang ang padayon nga pagtaas sa konsentrasyon sa CaC1 2 wala na hinungdan sa mahinungdanong mga kausaban.
Aron mahibal-an ang adsorption kinetics sa Gemini-type nga AAS sa gas-water interface, ang dinamikong tensyon sa nawong gitino gamit ang maximum bubble pressure nga pamaagi. Ang mga resulta nagpakita nga sa pinakataas nga panahon sa pagsulay, ang 2C 12 Cys nga dinamikong tensiyon sa nawong wala mausab. Ang pagkunhod sa dinamikong tensyon sa nawong nagdepende lamang sa konsentrasyon, ang gitas-on sa mga hydrophobic nga ikog, ug ang gidaghanon sa mga hydrophobic nga ikog. Ang pagdugang sa konsentrasyon sa surfactant, pagkunhod sa gitas-on sa kadena ingon man ang gidaghanon sa mga kadena miresulta sa usa ka mas paspas nga pagkadunot. Ang mga resulta nga nakuha alang sa mas taas nga konsentrasyon sa C n Cys (n = 8 ngadto sa 12) nakit-an nga duol kaayo sa γ cmc nga gisukod sa pamaagi sa Wilhelmy.
Sa laing pagtuon, ang dinamikong tensyon sa nawong sa sodium dilauryl cystine (SDLC) ug sodium didecamino cystine gitino pinaagi sa Wilhelmy plate method, ug dugang pa, ang equilibrium surface tensions sa ilang mga tubig nga solusyon gitino pinaagi sa drop volume method. Ang reaksyon sa disulfide bonds dugang nga gisusi sa ubang mga pamaagi usab. Ang pagdugang sa mercaptoethanol sa 0.1 mmol-L -1SDLC nga solusyon misangpot sa paspas nga pagtaas sa tensiyon sa nawong gikan sa 34 mN-m -1 ngadto sa 53 mN-m -1. Tungod kay ang NaClO maka-oxidize sa disulfide bonds sa SDLC ngadto sa sulfonic acid nga mga grupo, walay mga aggregate nga naobserbahan sa dihang ang NaClO (5 mmol-L -1 ) gidugang sa 0.1 mmol-L -1 SDLC nga solusyon. Transmission electron microscopy ug dinamikong kahayag scattering resulta nagpakita nga walay aggregates naporma sa solusyon. Ang tensiyon sa nawong sa SDLC nakit-an nga nagdugang gikan sa 34 mN-m -1 hangtod 60 mN-m -1 sa usa ka yugto sa 20 min.
6.5 Binary nga interaksyon sa nawong
Sa mga siyensya sa kinabuhi, daghang mga grupo ang nagtuon sa mga kabtangan sa vibrational sa mga pagsagol sa cationic AAS (diacylglycerol arginine-based surfactants) ug mga phospholipid sa interface sa gas-water, sa katapusan nakahinapos nga kini nga dili maayo nga kabtangan hinungdan sa pagkaylap sa mga interaksyon sa electrostatic.
6.6 Mga kabtangan sa panagsama
Ang dinamikong pagsabwag sa kahayag kasagarang gigamit aron mahibal-an ang mga kabtangan sa aggregation sa mga monomer nga nakabase sa amino acid ug mga surfactant sa Gemini sa mga konsentrasyon nga labaw sa cmc, nga makahatag ug dayag nga hydrodynamic diameter DH (= 2R H ). Ang mga aggregate nga naporma sa C n Cys ug 2Cn Cys medyo dako ug adunay lapad nga distribusyon kon itandi sa ubang mga surfactant. Ang tanang surfactant gawas sa 2C 12 Cys kasagarang nagporma og mga aggregate nga mga 10 nm. Ang mga gidak-on sa micelle sa mga gemini surfactant labi ka dako kaysa sa ilang mga monomeric nga katugbang. Ang pagtaas sa gitas-on sa kadena sa hydrocarbon nagdala usab sa pagtaas sa gidak-on sa micelle. ohta ug uban pa. gihulagway ang aggregation properties sa tulo ka lain-laing stereoisomers sa N-dodecyl-phenyl-alanyl-phenyl-alanine tetramethylammonium sa tubigon nga solusyon ug nagpakita nga ang mga diastereoisomer adunay parehas nga kritikal nga konsentrasyon sa aggregation sa tubig nga solusyon. Iwahashi et al. giimbestigahan pinaagi sa circular dichroism, NMR ug vapor pressure osmometry ang Ang pagporma sa chiral aggregates sa N-dodecanoyl-L-glutamic acid, N-dodecanoyl-L-valine ug ilang methyl esters sa lain-laing mga solvents (sama sa tetrahydrofuran, acetonitrile, 1,4 -dioxane ug 1,2-dichloroethane) nga adunay rotational nga mga kabtangan gisusi sa circular dichroism, NMR ug vapor pressure osmometry.
6.7 Interfacial adsorption
Ang interfacial adsorption sa mga surfactant nga nakabase sa amino acid ug ang pagtandi niini sa naandan nga katugbang niini usa usab sa mga direksyon sa panukiduki. Pananglitan, ang interfacial adsorption properties sa dodecyl esters sa aromatic amino acids nga nakuha gikan sa LET ug LEP gisusi. Ang mga resulta nagpakita nga ang LET ug LEP nagpakita sa ubos nga interfacial nga mga dapit sa gas-liquid interface ug sa water/hexane interface, matag usa.
Bordes ug uban pa. giimbestigahan ang pamatasan sa solusyon ug adsorption sa interface sa gas-tubig sa tulo ka dicarboxylated amino acid surfactants, ang disodium salts sa dodecyl glutamate, dodecyl aspartate, ug aminomalonate (nga adunay 3, 2, ug 1 nga carbon atoms tali sa duha ka grupo sa carboxyl, matag usa). Sumala sa kini nga taho, ang cmc sa mga dicarboxylated surfactant 4-5 ka beses nga mas taas kaysa sa monocarboxylated dodecyl glycine salt. Gipasangil kini sa pagporma sa hydrogen bonds tali sa mga dicarboxylated surfactant ug kasikbit nga mga molekula pinaagi sa mga amide nga grupo niini.
6.8 Phase nga kinaiya
Ang isotropic discontinuous cubic phases naobserbahan alang sa mga surfactant sa taas kaayo nga konsentrasyon. Ang mga molekula sa surfactant nga adunay dako kaayo nga mga grupo sa ulo lagmit nga magporma og mga aggregate sa mas gamay nga positibo nga curvature. marques ug uban pa. gitun-an ang phase behavior sa 12Lys12/12Ser ug 8Lys8/16Ser system (tan-awa ang Figure 10), ug ang mga resulta nagpakita nga ang 12Lys12/12Ser system adunay phase separation zone tali sa micellar ug vesicular solution regions, samtang ang 8Lys8/16Ser system Ang Ang 8Lys8 / 16Ser nga sistema nagpakita sa usa ka padayon nga transisyon (elongated micellar phase nga rehiyon tali sa gamay nga micellar phase nga rehiyon ug sa vesicle phase nga rehiyon). Kinahanglang hinumdoman nga alang sa rehiyon sa vesicle sa 12Lys12/12Ser system, ang mga vesicle kanunay nga nag-uban sa mga micelles, samtang ang vesicle nga rehiyon sa 8Lys8/16Ser nga sistema adunay mga vesicle lamang.
Catanionic mixtures sa lysine- ug serine-based surfactants: simetriko 12Lys12/12Ser pares(wala) ug asymmetric 8Lys8/16Ser pares(tuo)
6.9 Emulsifying abilidad
Kouchi ug uban pa. gisusi ang abilidad sa emulsifying, interfacial tension, dispersibility, ug viscosity sa N-[3-dodecyl-2-hydroxypropyl]-L-arginine, L-glutamate, ug uban pang AAS. Kung itandi sa mga sintetikong surfactant (ilang naandan nga nonionic ug amphoteric nga mga katugbang), ang mga resulta nagpakita nga ang AAS adunay mas lig-on nga abilidad sa pag-emulsify kaysa sa naandan nga mga surfactant.
Baczko ug uban pa. gi-synthesize ang nobela nga anionic amino acid surfactant ug gisusi ang ilang kaangayan isip chiral oriented NMR spectroscopy solvents. Usa ka serye sa sulfonate-based amphiphilic L-Phe o L-Ala derivatives uban sa lain-laing mga hydrophobic ikog (pentyl~tetradecyl) gi-synthesize pinaagi sa reacting amino acids uban sa o-sulfobenzoic anhydride. Wu ug uban pa. synthesized sodium salts sa N-fatty acyl AAS ugnag-imbestigar sa ilang abilidad sa emulsification sa oil-in-water emulsions, ug ang mga resulta nagpakita nga kini nga mga surfactant mas maayo sa ethyl acetate isip oil phase kay sa n-hexane isip oil phase.
6.10 Mga pag-uswag sa synthesis ug produksyon
Ang resistensya sa gahi nga tubig mahimong sabton nga ang abilidad sa mga surfactant nga makasukol sa presensya sa mga ion sama sa calcium ug magnesium sa gahi nga tubig, ie, ang abilidad nga malikayan ang pag-ulan sa mga sabon nga calcium. Ang mga surfactant nga adunay taas nga resistensya sa tubig mapuslanon kaayo alang sa mga pormulasyon sa detergent ug mga produkto sa personal nga pag-atiman. Ang resistensya sa gahi nga tubig mahimong masusi pinaagi sa pagkalkulo sa pagbag-o sa solubility ug kalihokan sa ibabaw sa surfactant sa presensya sa mga calcium ion.
Ang laing paagi sa pagtimbang-timbang sa gahi nga resistensya sa tubig mao ang pagkalkulo sa porsyento o gramo sa surfactant nga gikinahanglan alang sa calcium nga sabon nga naporma gikan sa 100 g sa sodium oleate nga isabwag sa tubig. Sa mga lugar nga adunay taas nga gahi nga tubig, ang taas nga konsentrasyon sa calcium ug magnesium ion ug sulud sa mineral makapalisud sa pipila ka praktikal nga aplikasyon. Kasagaran ang sodium ion gigamit isip counter ion sa usa ka sintetikong anionic surfactant. Tungod kay ang divalent calcium ion gigapos sa duha ka surfactant molekula, kini hinungdan sa surfactant sa precipitate nga mas dali gikan sa solusyon sa paghimo sa detergency dili kaayo posible.
Ang pagtuon sa hard water resistance sa AAS nagpakita nga ang acid ug hard water resistance kusganong naimpluwensyahan sa usa ka dugang nga carboxyl group, ug ang acid ug hard water resistance misaka pa uban sa pagtaas sa gitas-on sa spacer group tali sa duha ka carboxyl groups . Ang han-ay sa acid ug hard water resistance mao ang C 12 glycinate < C 12 aspartate < C 12 glutamate. Ang pagtandi sa dicarboxylated amide bond ug sa dicarboxylated amino surfactant, matag usa, nakit-an nga ang pH range sa naulahi mas lapad ug ang kalihokan sa ibabaw niini misaka sa pagdugang sa usa ka angay nga gidaghanon sa acid. Ang dicarboxylated N-alkyl amino acids nagpakita chelating epekto sa atubangan sa calcium ions, ug C 12 aspartate nag-umol puti nga gel. Ang c 12 glutamate nagpakita sa taas nga kalihokan sa ibabaw sa taas nga konsentrasyon sa Ca 2+ ug gilauman nga gamiton sa desalination sa tubig sa dagat.
6.11 Pagkatibulaag
Ang dispersibility nagtumong sa abilidad sa usa ka surfactant sa pagpugong sa coalescence ug sedimentation sa surfactant sa solusyon.Ang pagkadispersibilidad usa ka hinungdanon nga kabtangan sa mga surfactant nga naghimo kanila nga angay alang sa paggamit sa mga detergent, kosmetiko ug mga parmasyutiko.Ang usa ka dispersing agent kinahanglang adunay ester, ether, amide o amino bond tali sa hydrophobic nga grupo ug sa terminal hydrophilic nga grupo (o taliwala sa straight chain hydrophobic groups).
Kasagaran, ang mga anionic surfactant sama sa alkanolamido sulfate ug amphoteric surfactant sama sa amidosulfobetaine labi ka epektibo isip mga dispersing agent alang sa mga sabon sa calcium.
Daghang mga paningkamot sa panukiduki ang nagtino sa pagkatibulaag sa AAS, diin ang N-lauroyl lysine nakit-an nga dili maayo nga katugma sa tubig ug lisud gamiton alang sa mga pormula sa kosmetiko.Niini nga serye, ang N-acyl-substituted basic amino acids adunay maayo kaayo nga dispersibility ug gigamit sa industriya sa kosmetiko aron mapaayo ang mga pormulasyon.
07 Pagkahilo
Ang mga naandan nga surfactant, labi na ang mga cationic surfactant, makahilo kaayo sa mga organismo sa tubig. Ang ilang acute toxicity tungod sa panghitabo sa adsorption-ion interaction sa surfactants sa cell-water interface. Ang pagkunhod sa cmc sa mga surfactant kasagaran mosangpot sa mas kusog nga interfacial adsorption sa mga surfactant, nga kasagaran moresulta sa ilang taas nga acute toxicity. Ang pagtaas sa gitas-on sa hydrophobic nga kadena sa mga surfactant nagdala usab sa pagtaas sa acute toxicity sa surfactant.Kadaghanan sa AAS ubos o dili makahilo sa mga tawo ug sa kalikupan (ilabi na sa mga organismo sa dagat) ug angayan gamiton isip mga sangkap sa pagkaon, mga parmasyutika ug mga kosmetiko.Gipakita sa daghang mga tigdukiduki nga ang mga surfactant sa amino acid malumo ug dili makadaot sa panit. Ang mga surfactant nga nakabase sa arginine nahibal-an nga dili kaayo makahilo kaysa sa ilang naandan nga mga katugbang.
Brito ug uban pa. gitun-an ang physicochemical ug makahilo nga mga kabtangan sa amino acid-based amphiphiles ug ang ilang mga [derivatives gikan sa tyrosine (Tyr), hydroxyproline (Hyp), serine (Ser) ug lysine (Lys)] kusog nga pagporma sa mga cationic vesicle ug naghatag mga datos sa ilang grabe nga pagkahilo sa Daphnia magna (IC 50). Gi-synthesize nila ang mga cationic vesicles sa dodecyltrimethylammonium bromide (DTAB)/Lys-derivatives ug/o Ser-/Lys-derivative mixtures ug gisulayan ang ilang ecotoxicity ug hemolytic potential, nga nagpakita nga ang tanang AAS ug ilang mga vesicle-containing mixtures dili kaayo makahilo kay sa conventional surfactant nga DTAB .
Rosa ug uban pa. nag-imbestigar sa pagbugkos (asosasyon) sa DNA ngadto sa stable nga amino acid-based cationic vesicles. Dili sama sa naandan nga cationic surfactant, nga sagad makita nga makahilo, ang interaksyon sa cationic amino acid surfactant ingon og dili makahilo. Ang cationic AAS gibase sa arginine, nga kusang nagporma og stable nga mga vesicle inubanan sa pipila nga anionic surfactant. Ang mga inhibitor sa corrosion nga nakabase sa amino acid gikataho usab nga dili makahilo. Kini nga mga surfactant dali nga ma-synthesize nga adunay taas nga kaputli (hangtod sa 99%), mubu nga gasto, dali nga biodegradable, ug hingpit nga matunaw sa tubig nga media. Gipakita sa daghang mga pagtuon nga ang mga surfactant nga adunay sulud nga asupre nga amino acid mas maayo sa pagpugong sa kaagnasan.
Sa usa ka bag-o nga pagtuon, Perinelli et al. nagtaho sa usa ka makatagbaw nga toxicological profile sa rhamnolipids kumpara sa conventional surfactants. Ang mga rhamnolipids nahibal-an nga molihok isip mga enhancer sa permeability. Gitaho usab nila ang epekto sa rhamnolipids sa epithelial permeability sa macromolecular nga mga tambal.
08 Antimicrobial nga kalihokan
Ang kalihokan sa antimicrobial sa mga surfactant mahimong masusi pinaagi sa labing gamay nga konsentrasyon sa pagpugong. Ang antimicrobial nga kalihokan sa arginine-based surfactants gitun-an sa detalye. Ang Gram-negative nga bakterya nakit-an nga mas makasugakod sa arginine-based surfactants kay sa Gram-positive bacteria. Ang antimicrobial nga kalihokan sa mga surfactant kasagarang madugangan pinaagi sa presensya sa hydroxyl, cyclopropane o unsaturated bonds sulod sa acyl chain. Castillo ug uban pa. nagpakita nga ang gitas-on sa mga kadena sa acyl ug ang positibo nga bayad nagtino sa kantidad sa HLB (hydrophilic-lipophilic balance) sa molekula, ug kini adunay epekto sa ilang abilidad sa pagguba sa mga lamad. Ang Nα-acylarginine methyl ester maoy laing importante nga klase sa cationic surfactant nga adunay halapad nga spectrum nga antimicrobial nga kalihokan ug Kini dali nga biodegradable ug adunay ubos o walay toxicity. Mga pagtuon sa interaksyon sa Nα-acylarginine methyl ester-based surfactants nga adunay 1,2-dipalmitoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine ug 1,2-ditetradecanoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine, modelo nga mga lamad, ug adunay buhi nga mga organismo sa ang presensya o pagkawala sa gawas nga mga babag nagpakita nga kini nga klase sa surfactant adunay maayo nga antimicrobial Ang mga resulta nagpakita nga ang mga surfactant adunay maayo nga antibacterial nga kalihokan.
09 Rheological nga mga kabtangan
Ang rheological nga mga kabtangan sa mga surfactant adunay hinungdanon kaayo nga papel sa pagtino ug pagtagna sa ilang mga aplikasyon sa lainlaing mga industriya, lakip ang pagkaon, parmasyutiko, pagkuha sa lana, personal nga pag-atiman ug mga produkto sa pag-atiman sa balay. Daghang mga pagtuon ang gihimo aron hisgutan ang relasyon tali sa viscoelasticity sa amino acid surfactants ug cmc.
10 Aplikasyon sa industriya sa kosmetiko
Ang AAS gigamit sa pagporma sa daghang mga produkto sa personal nga pag-atiman.Ang potassium N-cocoyl glycinate nakit-an nga malumo sa panit ug gigamit sa paglimpyo sa nawong aron makuha ang sludge ug makeup. Ang n-Acyl-L-glutamic acid adunay duha ka grupo sa carboxyl, nga naghimo niini nga mas matunaw sa tubig. Taliwala niini nga AAS, ang AAS base sa C 12 fatty acid kay kaylap nga gigamit sa paglimpyo sa nawong aron matangtang ang sludge ug makeup. Ang AAS nga adunay C 18 nga kadena gigamit isip mga emulsifier sa mga produkto sa pag-atiman sa panit, ug ang N-Lauryl alanine salts nahibal-an nga makahimo og mga creamy foam nga dili makapalagot sa panit ug busa magamit sa pagporma sa mga produkto sa pag-atiman sa bata. Ang N-Lauryl-based AAS nga gigamit sa toothpaste adunay maayo nga detergency susama sa sabon ug kusog nga enzyme-inhibiting efficacy.
Sa miaging pipila ka mga dekada, ang pagpili sa mga surfactant alang sa mga kosmetiko, mga produkto sa personal nga pag-atiman ug mga parmasyutiko naka-focus sa ubos nga toxicity, kalumo, kalumo sa paghikap ug kaluwasan. Ang mga konsumedor sa kini nga mga produkto nahibal-an nga adunay potensyal nga pagkalagot, pagkahilo ug mga hinungdan sa kalikopan.
Karon, ang AAS gigamit sa paghimo sa daghang mga shampoo, tina sa buhok ug mga sabon sa pagligo tungod sa daghang mga bentaha niini kaysa sa ilang tradisyonal nga mga katugbang sa mga kosmetiko ug mga produkto sa personal nga pag-atiman.Ang mga surfactant nga nakabase sa protina adunay maayong mga kabtangan nga gikinahanglan alang sa mga produkto sa personal nga pag-atiman. Ang ubang AAS adunay mga kapabilidad sa paghimo og pelikula, samtang ang uban adunay maayo nga kapabilidad sa foaming.
Ang mga amino acid importante nga natural nga moisturizing nga mga hinungdan sa stratum corneum. Kung ang mga selula sa epidermal mamatay, sila mahimong bahin sa stratum corneum ug ang intracellular nga mga protina anam-anam nga nadaot sa mga amino acid. Kini nga mga amino acid ibalhin dayon ngadto sa stratum corneum, diin sila mosuhop sa tambok o samag tambok nga mga substansiya ngadto sa epidermal stratum corneum, sa ingon makapausbaw sa elasticity sa nawong sa panit. Gibana-bana nga 50% sa natural nga moisturizing factor sa panit gilangkoban sa amino acids ug pyrrolidone.
Ang collagen, usa ka sagad nga sangkap sa kosmetiko, adunay usab mga amino acid nga nagpahumok sa panit.Ang mga problema sa panit sama sa kabangis ug pagkadunot tungod sa dakong bahin sa kakulang sa mga amino acid. Gipakita sa usa ka pagtuon nga ang pagsagol sa amino acid sa usa ka ointment makapahupay sa paso sa panit, ug ang mga apektadong dapit mibalik sa ilang normal nga kahimtang nga dili mahimong keloid scars.
Ang mga amino acid nakit-an usab nga mapuslanon kaayo sa pag-atiman sa nadaot nga mga cuticle.Ang uga, walay porma nga buhok mahimong magpaila sa pagkunhod sa konsentrasyon sa mga amino acid sa usa ka grabe nga nadaot nga stratum corneum. Ang mga amino acid adunay katakus nga motuhop sa cuticle sa shaft sa buhok ug mosuhop sa kaumog gikan sa panit.Kini nga abilidad sa mga surfactant nga gibase sa amino acid naghimo kanila nga mapuslanon kaayo sa mga shampoo, mga tina sa buhok, mga pampahumok sa buhok, mga conditioner sa buhok, ug ang presensya sa mga amino acid naghimo sa buhok nga lig-on.
11 Mga aplikasyon sa adlaw-adlaw nga mga kosmetiko
Sa pagkakaron, adunay nagkadako nga panginahanglan alang sa mga pormulasyon nga nakabase sa amino acid sa tibuuk kalibutan.Ang AAS nahibal-an nga adunay mas maayo nga abilidad sa paglimpyo, abilidad sa foaming ug mga kabtangan sa pagpahumok sa tela, nga naghimo kanila nga angay alang sa mga detergent sa panimalay, shampoo, paghugas sa lawas ug uban pang mga aplikasyon.Ang usa ka amphoteric AAS nga nakuha sa aspartic acid gikataho nga usa ka epektibo kaayo nga detergent nga adunay mga kabtangan sa chelating. Ang paggamit sa mga sagol nga detergent nga gilangkoban sa N-alkyl-β-aminoethoxy acids nakit-an nga makapamenos sa iritasyon sa panit. Usa ka liquid detergent nga pormulasyon nga naglangkob sa N-cocoyl-β-aminopropionate gikataho nga usa ka epektibo nga detergent alang sa mantsa sa lana sa metal nga mga ibabaw. Ang aminocarboxylic acid surfactant, C 14 CHOHCH 2 NHCH 2 COONa, gipakita usab nga adunay mas maayo nga detergency ug gigamit sa paglimpyo sa mga tela, carpet, buhok, bildo, ug uban pa. Ang 2-hydroxy-3-aminopropionic acid-N,N- Ang acetoacetic acid derivative nahibal-an nga adunay maayo nga abilidad sa pagkomplikado ug sa ingon naghatag kalig-on sa mga ahente sa pagpaputi.
Ang pag-andam sa mga pormulasyon sa detergent nga gibase sa N-(N'-long-chain acyl-β-alanyl)-β-alanine gi-report ni Keigo ug Tatsuya sa ilang patente alang sa mas maayo nga abilidad sa paghugas ug kalig-on, sayon nga pagbuak sa bula ug maayo nga pagpahumok sa panapton . Naghimo si Kao og pormulasyon sa detergent nga gibase sa N-Acyl-1 -N-hydroxy-β-alanine ug gikataho nga ubos ang iritasyon sa panit, taas nga resistensya sa tubig ug kusog sa pagtangtang sa mantsa.
Ang Japanese nga kompanya nga Ajinomoto naggamit sa ubos nga makahilo ug dali nga madugta nga AAS base sa L-glutamic acid, L-arginine ug L-lysine isip mga nag-unang sangkap sa shampoos, detergents ug cosmetics (Figure 13). Ang katakus sa mga additives sa enzyme sa mga pormulasyon sa detergent sa pagtangtang sa fouling sa protina gitaho usab. Ang N-acyl AAS nga nakuha gikan sa glutamic acid, alanine, methylglycine, serine ug aspartic acid gikataho alang sa ilang paggamit isip labing maayo nga liquid detergent sa tubigon nga mga solusyon. Kini nga mga surfactant dili makadugang sa viscosity sa tanan, bisan sa ubos kaayo nga temperatura, ug dali nga mabalhin gikan sa storage vessel sa foaming device aron makakuha og homogenous foams.
Oras sa pag-post: Hunyo-09-2022